ยุคที่รุ่งเรืองที่สุดในประวัติศาสตร์ของอินเตอร์ มิลาน คือยุค "กรันเด อินเตอร์" ในทศวรรษ 1960 อย่างไม่ต้องสงสัย ระหว่างปี 1963 ถึง 1968 สโมสรประสบความสำเร็จอย่างน่าทึ่งด้วยการรักษาแชมป์เซเรีย อา, ยูโรเปียนคัพ และอินเตอร์คอนติเนนทัลคัพ ติดต่อกันถึงห้าปี ในปี 1966 พวกเขาคว้าแชมป์เซเรีย อา สมัยที่สิบ ทำให้เป็นทีมแรกที่ได้ปักดาวทองบนเสื้อแข่งขัน

อย่างไรก็ตาม ฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดยังคงเป็นฤดูกาล 2009-10 ภายใต้การคุมทีมของโชเซ่ มูรินโญ่ ซึ่งเป็นฤดูกาลที่สโมสรสามารถคว้าแชมป์สามรายการใหญ่ได้เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ ได้แก่ แชมป์เซเรีย อา, โคปปา อิตาเลีย และยูฟ่า แชมเปียนส์ ลีก

การคว้าแชมป์สามรายการในฤดูกาลเดียว (เทรเบิล) นั้นยากกว่าการคว้าแชมป์ลีกหรือแชมเปียนส์ลีกติดต่อกันหลายสมัยอย่างมาก ในประวัติศาสตร์ฟุตบอลยุโรป มีเพียงแปดสโมสรเท่านั้นที่สามารถทำสำเร็จ ได้แก่ เซลติก, อาแจ็กซ์, พีเอสวี ไอนด์โฮเฟ่น, แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด, บาร์เซโลนา (สองครั้ง), อินเตอร์ มิลาน, บาเยิร์น มิวนิก (สองครั้ง) และปารีส แซงต์-แชร์กแมง

ทั้งเรอัล มาดริด สโมสรที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก ด้วยจำนวน 15 สมัย และยูเวนตุส ทีมที่คว้าแชมป์ลีกสูงสุดของกัลโช่ เซเรีย อา มากที่สุดถึง 36 สมัย ต่างก็ยังไม่เคยคว้าทริปเปิลแชมป์ได้สำเร็จ

ในปี 2008 ซึ่งเป็นปีที่สโมสรครบรอบ 100 ปี ตำแหน่งผู้จัดการทีมได้เปลี่ยนมือ: โรแบร์โต้ มันชินี่ ออกจากตำแหน่ง และโชเซ่ มูรินโญ่ ซึ่งเพิ่งถูกเชลซีปลดออกจากตำแหน่งไม่นาน ได้เข้ามารับตำแหน่งแทน

แมนชินีเป็นผู้จัดการทีมที่โดดเด่นของอินเตอร์ มิลานอย่างไม่ต้องสงสัย โดยคว้าแชมป์เซเรีย อา 3 สมัยติดต่อกันเหนือยูเวนตุส อย่างไรก็ตาม ผลงานในแชมเปียนส์ลีกของเขากลับน่าผิดหวังอยู่บ้าง โดยทีมตกรอบ 16 ทีมสุดท้ายติดต่อกัน 2 ฤดูกาล

ในฤดูกาลแรกของมูรินโญ่ที่อินเตอร์ มิลาน สโมสรยังคงรักษาแชมป์เซเรียอาไว้ได้ แต่ตกรอบแชมเปียนส์ลีกในรอบ 16 ทีมสุดท้าย ซึ่งดูเหมือนจะไม่ดีกว่าสมัยของมานชินี่ผู้เป็นโค้ชคนก่อน จุดเปลี่ยนเกิดขึ้นในช่วงซัมเมอร์ปี 2009 เมื่ออินเตอร์ปล่อยตัวกองหน้าชาวสวีเดน ซลาตัน อิบราฮิโมวิช หรือ 'ราชาแห่งลีก' ไปยังบาร์เซโลนา แลกกับกองหน้าชาวแคเมอรูน ซามูเอล เอโต้ ที่อยู่ในช่วงพีคของอาชีพ พร้อมเงินสดอีก 46 ล้านยูโรจากนั้น มูรินโญ่ได้เซ็นสัญญานักเตะเสริมทัพหลายคน ได้แก่ เวสลี่ย์ สไนเดอร์ เพลย์เมกเกอร์ที่มีความคิดสร้างสรรค์สูง, กองหน้า ดิเอโก้ มิลิโต้, กองกลาง ติอาโก้ ม็อตต้า และกองหลัง ลูซิโอ

ฤดูกาล 2009-10 เริ่มต้นขึ้นโดยที่อินเตอร์ มิลาน สะดุดในเซเรีย อา แต่ในที่สุดก็สามารถรักษาแชมป์ไว้ได้ด้วยการมีคะแนนนำหน้าเพียงสองแต้ม พวกเขาคว้าแชมป์โคปปา อิตาเลีย ด้วยการเอาชนะคู่ปรับตลอดกาลอย่างโรมา 1-0 ในนัดชิงชนะเลิศในรอบรองชนะเลิศของแชมเปียนส์ลีก พวกเขาเอาชนะบาร์เซโลนา แชมป์เก่า ก่อนที่จะเอาชนะบาเยิร์น มิวนิก ยักษ์ใหญ่แห่งบุนเดสลีกา 2-0 ในรอบชิงชนะเลิศ หลังจากรอคอยถึง 45 ปี พวกเขาก็ได้ชูถ้วยยุโรปอีกครั้ง กลายเป็นสโมสรอิตาลีทีมแรกที่คว้าทริปเปิลแชมป์!

มูรินโญ่และอินเตอร์ มิลานเป็นคู่ที่เกิดมาเพื่อกันและกันจริงๆ แต่หลังจากคว้าแชมป์สามรายการใหญ่ พวกเขาก็แยกทางกันไป เมื่อพวกเขาอยู่ด้วยกัน ทั้งคู่ก็เจริญรุ่งเรือง เมื่อพวกเขาแยกทางกัน ทั้งคู่ก็ประสบความทุกข์

ภายหลังจากที่มูรินโญ่ลาออกจากตำแหน่ง ความยิ่งใหญ่ในลีกเซเรียอาของอินเตอร์ มิลาน ก็ถูกแย่งชิงไปโดยยูเวนตุส โดยสโมสรสามารถคว้าแชมป์ลีกได้เพียงสองครั้งในสิบห้าปีต่อมา ในเวทีระดับทวีป พวกเขายังไม่สามารถทวงคืนความยิ่งใหญ่ในอดีตได้ โดยจบการแข่งขันในตำแหน่งรองแชมป์ในสองครั้งล่าสุดที่เข้าชิงชนะเลิศในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก

หลังจากอำลาอินเตอร์ มิลาน อาชีพของมูรินโญ่ก็เริ่มถดถอย ที่เรอัล มาดริด ตลอดระยะเวลาสามปี เขาคว้าแชมป์ลาลีกาได้เพียงหนึ่งสมัย โกปา เดล เรย์ หนึ่งครั้ง และซูเปอร์โกปา เด เอสปาญา อีกหนึ่งรายการ โดยเส้นทางในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกจบลงที่รอบรองชนะเลิศช่วงเวลาที่สองของเขาที่เชลซีทำให้ได้อีกสามปี แต่สร้างเพียงหนึ่งแชมป์พรีเมียร์ลีกและหนึ่งถ้วยลีกคัพเท่านั้น ขณะเดียวกันก็สร้างความแปลกแยกอย่างกว้างขวางและการกบฏจากนักเตะ ในช่วงสามปีต่อมาที่แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด เขาไม่สามารถเทียบชั้นกับเป๊ป กวาร์ดิโอลาได้อีกต่อไป ช่วงเวลาต่อมาที่ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์, เอเอส โรม่า, ซูเปอร์ลีกตุรกี และลีกสูงสุดโปรตุเกส... เขาถูกผลักให้หลุดจากกลุ่มผู้จัดการทีมระดับท็อปโดยสิ้นเชิง

จากชัยชนะอันเป็นจุดเริ่มต้นในนัดชิงชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกปี 2004 กับปอร์โต้ ไปจนถึงการถูกไล่ออกอย่างน่าอับอายโดยเฟเนร์บาห์เชในปี 2025 จุดสูงสุดในอาชีพการเป็นผู้จัดการทีมที่ยาวนานสองทศวรรษของโชเซ่ มูรินโญ่ ยังคงเป็นฤดูกาลที่เขาพาอินเตอร์ มิลาน คว้าแชมป์สามรายการ

ยุคของ 'Grande Inter' ของอินเตอร์ มิลาน ได้สิ้นสุดลง ทำให้สโมสรตกอยู่ในช่วงซบเซาที่ยาวนาน ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 แม้จะมีการแต่งตั้งผู้จัดการทีมผู้มากประสบการณ์อย่างตราปัตโตนี และทุ่มเงินมหาศาลเพื่อคว้าตัว 'สามประสานชาวเยอรมัน' อย่างมัทเธอุส, เบเรส และคลินส์มันน์ พวกเขายังคงประสบปัญหาในการแข่งขันกับเอซี มิลานแม้จะเซ็นสัญญากับซูเปอร์สตาร์อย่างโรนัลโด้, โรแบร์โต้ บาจโจ และวีเอรีในช่วงทศวรรษ 1990 สโมสรก็ยังคงไม่สามารถคว้าแชมป์เซเรียอาได้เป็นเวลาหลายปี

ด้วยทีมที่เต็มไปด้วยผู้เล่น 'มูลค่าสูง' พวกเขาสามารถเอาชนะอดีตสโมสรเชลซีในรอบ 16 ทีมสุดท้ายของแชมเปียนส์ลีก, ทำให้ 'ทีมในฝัน' บาร์เซโลนาที่ครองเกมต้องอ่อนแรงในรอบรองชนะเลิศ, และเอาชนะบาเยิร์น มิวนิค – หนึ่งใน 'สามยักษ์ใหญ่' – อย่างน่าประทับใจในรอบชิงชนะเลิศเพื่อคว้าถ้วยรางวัล อินเตอร์ มิลาน ภายใต้การคุมทีมของมูรินโญ่ในฤดูกาล 2009-10 ได้ทำสิ่งที่ไม่มีใครเคยทำมาก่อน และมันคงยากที่จะมีใครทำได้เทียบเท่าในอนาคต!