มีการคาดเดาเกี่ยวกับอนาคตของเปาโล ดีบาลา ซึ่งยังคงคลุมเครือและไม่แน่นอน แม้ว่าผู้จัดการกีฬาของโรมา จานลูกา มาซซารา จะเน้นย้ำในสัมภาษณ์ล่าสุดว่าปัญหาการบาดเจ็บของดีบาลาจะไม่ส่งผลกระทบต่อการเจรจาต่อสัญญาใหม่กับสโมสร แต่คำกล่าวเหล่านี้ดูเหมือนจะเป็นเพียงการเบี่ยงเบนความสนใจเพื่อลดแรงกดดันจากภายนอกมากกว่ามุมมองที่แพร่หลายในหมู่สื่อและผู้สนับสนุนส่วนใหญ่คือ ดิบาล่าไม่น่าจะอยู่กับโรมาต่อไป คาดว่าเขาจะย้ายไปร่วมทีมโบคา จูเนียร์ส ทีมยักษ์ใหญ่ของอาร์เจนตินา หรือแสวงหาโอกาสใหม่ในลีกซาอุดีอาระเบียที่มีฐานะทางการเงินมั่นคง

ก่อนหน้านี้ ฝ่ายของดีบาล่าได้แถลงต่อสาธารณะอย่างต่อเนื่องว่าเขากำลังฟื้นฟูร่างกายอย่างจริงจังโดยมีเป้าหมายเพื่อฟิตทันลงสนามในเกมพบกับกายารี่และนาโปลี อย่างไรก็ตาม กำหนดการฟื้นตัวของเขาถูกเลื่อนออกไปซ้ำแล้วซ้ำเล่า ส่งผลให้เกิดความกังวลอย่างมากทั้งกับสโมสรและผู้จัดการทีม จาน ปิเอโร่ กาสเปรินี่กาสเปรินีปรารถนาที่จะพึ่งพาผู้เล่นที่มีพรสวรรค์อย่างเหลือเชื่อคนนี้อย่างสม่ำเสมอ แต่โชคชะตาไม่เข้าข้างเขา เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เกิดขึ้นซ้ำๆ ทำให้แผนการทางยุทธศาสตร์ของเขาต้องสะดุด นอกจากนี้ รายงานจากสื่อยังระบุว่า การเจรจาต่อสัญญาระหว่างดีบาล่ากับโรมาได้ถึงทางตันแล้ว อาการบาดเจ็บที่เกิดขึ้นบ่อยครั้ง ประกอบกับนโยบายทางการเงินที่เข้มงวดขึ้นของสโมสร ได้สร้างความแตกต่างอย่างมากในเรื่องของค่าเหนื่อยและระยะเวลาของสัญญา ซึ่งทำให้โอกาสการต่อสัญญาในอนาคตดูมืดมนอย่างมาก

นับตั้งแต่ย้ายมาร่วมทีมโรม่า ดิบาล่าประสบปัญหาอาการบาดเจ็บทางร่างกายหลายครั้ง โดยเฉพาะการอักเสบซ้ำๆ ที่ถุงหุ้มข้อด้านข้างของหัวเข่าซ้าย ซึ่งส่งผลให้เขาต้องพลาดการแข่งขันหลายนัด และส่งผลกระทบอย่างรุนแรงต่อความสามารถในการแสดงศักยภาพสูงสุดของเขาแม้ว่าเขาจะกลับมาฝึกซ้อมกับทีมเต็มรูปแบบแล้วเมื่อไม่นานมานี้ และคาดว่าจะได้ลงเล่นในนัดสำคัญกับยูเวนตุส แต่ความเสี่ยงที่อาจจะกลับมาเป็นซ้ำยังคงมีอยู่ ด้วยเหตุนี้ สโมสรจึงเริ่มตั้งคำถามถึงคุณค่าในระยะยาวของเขา และหันไปให้ความสำคัญกับการลงทุนทรัพยากรที่มีจำกัดในนักเตะดาวรุ่งที่มีศักยภาพแทน เพื่อหลีกเลี่ยงความเสี่ยงที่สำคัญเช่นนี้

ในปัจจุบัน สถานที่ที่น่าจะเป็นจุดหมายปลายทางของเปาโล ดิบาล่ามากที่สุด ดูเหมือนจะเป็นสโมสรยักษ์ใหญ่ของอาร์เจนตินาอย่างโบคา จูเนียร์ส สโมสรได้แสดงความสนใจในตัวนักเตะอย่างต่อเนื่องและได้เริ่มการเจรจาเบื้องต้นกับตัวแทนของเขาแล้ว เพื่อนสนิทของดิบาล่า เลอันโดร ปาเรเดส ได้ช่วยอำนวยความสะดวกในการเจรจาการย้ายทีมอย่างแข็งขัน โดยพ่อของนักเตะยังเปิดเผยว่า "หัวใจของดิบาล่าเป็นของโบคามาเป็นเวลานานแล้ว"น่าสังเกตว่าตำนานกองหน้า กาเบรียล บาติสตูต้า ได้กลับมาเยือนกรุงโรมเมื่อไม่นานมานี้ รายงานระบุว่าเขาพยายามโน้มน้าวใจ ดิบาล่า ให้ละทิ้งโอกาสในยุโรป และกระตุ้นให้เขากลับบ้านเกิดเพื่อสานต่ออาชีพอันรุ่งโรจน์ของเขา

นอกเหนือจากการเสนอตัวอย่างกระตือรือร้นของโบคา จูเนียร์สแล้ว ลีกซาอุดี โปร ลีก ที่มีฐานะทางการเงินมั่นคงก็ได้ยื่นข้อเสนอที่มีมูลค่าสูงเป็นพิเศษให้กับดีบาล่าเช่นกัน สำหรับนักเตะวัย 32 ปีนี้ ถือเป็นเส้นทางอาชีพที่น่าดึงดูดใจอย่างปฏิเสธไม่ได้ เมื่อพิจารณาทุกปัจจัยแล้ว ดูเหมือนว่ามีความเป็นไปได้มากขึ้นเรื่อยๆ ที่ดีบาล่าจะอำลาโรม่าเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลนี้ เพื่อเริ่มต้นบทใหม่ในเส้นทางอาชีพของเขา โดยตัวเลือกต่างๆ กำลังชัดเจนขึ้นเรื่อยๆ