การแข่งขันรอบรองชนะเลิศของศึกซูเปอร์คัพอิตาลีเริ่มต้นขึ้นโดยเอซี มิลานพบกับนาโปลี เอซี มิลานสร้างโอกาสได้ตั้งแต่ต้นเกมไม่นานหลังเริ่มการแข่งขัน ปาฟโลวิชพยายามยิงวอลเลย์แบบผาดโผนในเขตโทษ แต่ลูกยิงของเขาหลุดกรอบไปเล็กน้อย ชิคตามซ้ำยิงต่อ แต่ผู้รักษาประตูสามารถเซฟไว้ได้ในนาทีที่ 16 ซาเลมาร์กเกอร์สยิงวอลเลย์จากกลางกรอบเขตโทษบอลข้ามคานออกไป หกนาทีต่อมา เอลมาสยิงต่ำจากฝั่งซ้ายเข้าหาเสาไกลแต่เฉียดเป้าหมายไปนิดเดียว ในนาทีที่ 39 โฮจ์เบิร์กเปิดบอลจากฝั่งซ้ายของกรอบเขตโทษ ไมญ็องปัดบอลหลุดมือ ทำให้เนเรสยิงเข้าประตูโล่งๆ ในครึ่งแรก เอซี มิลานตามหลัง 0-1

ครึ่งหลังเริ่มขึ้น ในนาทีที่ 55 ราห์มานีได้ยิงไกลจากนอกกรอบเขตโทษ แต่เมนญานเซฟได้อย่างยอดเยี่ยมเพื่อป้องกันอันตรายไว้ได้ แปดนาทีต่อมา นาโปลีทำประตูได้อีกครั้ง! โฮจ์เบิร์กทะลุเข้าไปทางฝั่งซ้ายของกรอบเขตโทษและยิงต่ำจากมุมแคบ - บอลเข้าไปแล้ว! อัลเลกรีโกรธมาก โฮจ์เบิร์กอยู่ในฟอร์มที่ยอดเยี่ยม มีส่วนร่วมโดยตรงกับทั้งสองประตูในนาทีที่ 69 เอซี มิลานได้ทำการเปลี่ยนตัวผู้เล่นในที่สุด โดยส่งโฟฟานาและอาตาคาเมลงสนาม แต่ก็ไม่เป็นผล แม้ว่ามิลานจะพยายามบุกกดดันอย่างต่อเนื่อง แต่การจบสกอร์ของพวกเขายังคงย่ำแย่ และไม่สามารถทำประตูได้ สุดท้าย เอซี มิลานต้องพ่ายแพ้ให้กับนาโปลี 0-2 ตกรอบอย่างเจ็บปวด

เอซี มิลานครองบอลได้ถึง 59% ยิงทั้งหมด 14 ครั้ง เข้ากรอบ 3 ครั้ง แต่ไม่สามารถทำประตูได้ ขณะที่นาโปลีมีโอกาสยิงเพียง 11 ครั้ง แต่ยิงได้ถึง 2 ประตู คอนเต้เป็นคู่ปรับตลอดกาลของอัลเลกรีอย่างแท้จริง จากการพบกัน 10 ครั้งในฐานะผู้จัดการทีม อัลเลกรีชนะคอนเต้ได้เพียง 2 ครั้ง แพ้ 6 ครั้ง และเสมอ 2 ครั้ง

เอซี มิลาน ตกรอบ 16 ทีมสุดท้ายของศึกโคปปา อิตาเลีย หลังจากพ่ายแพ้ให้กับลาซิโอเมื่อกว่าสองสัปดาห์ที่ผ่านมา แม้จะครองบอลได้เหนือกว่าตลอดทั้งเกม แต่รอสโซเนรีก็ไม่สามารถเจาะตาข่ายได้ ซัคคายานีทำประตูเดียวของเกมนี้ ส่งผลให้ลาซิโอผ่านเข้ารอบต่อไปโดยมีมิลานต้องตกรอบ ผลการแข่งขันนี้ทำให้เอซี มิลานตกรอบจากการแข่งขันถ้วยใหญ่ทั้งสองรายการที่เหลืออยู่ โดยตอนนี้เป้าหมายเดียวของพวกเขาคือการลุ้นแชมป์ในลีกเท่านั้น

เอซี มิลาน ต้องเผชิญกับภารกิจที่ท้าทายอย่างยิ่งในการลุ้นแชมป์ลีก เนื่องจากมีการแข่งขันที่ดุเดือดในอันดับต้น ๆ โดยมีสี่ทีมที่กำลังต่อสู้กันอย่างเข้มข้น อินเตอร์ มิลาน นำเป็นจ่าฝูงด้วยคะแนน 33 คะแนน ตามมาด้วย เอซี มิลาน ในอันดับสองด้วยคะแนน 32 คะแนน นาโปลี ในอันดับสามด้วยคะแนน 31 คะแนน และ โรมา ในอันดับสี่ด้วยคะแนน 30 คะแนน ช่องว่างสูงสุดระหว่างสี่ทีมนี้อยู่ที่เพียงสามคะแนนเท่านั้นหากเอซี มิลาน ยังคงรักษาฟอร์มการป้องกันในระยะหลังไว้ได้ พวกเขาก็อาจหลุดออกจากกลุ่มผู้นำในการลุ้นแชมป์ได้อย่างรวดเร็ว