ในช่วงเช้าตรู่ของวันที่ 19 ธันวาคม ตามเวลาปักกิ่ง รอบรองชนะเลิศนัดแรกของศึกซูเปอร์คัพอิตาลีฤดูกาลนี้ได้เริ่มต้นขึ้น โดยนาโปลีพบกับเอซี มิลาน ในสนามกลาง สุดท้ายแล้ว ด้วยผลงานของฮอยลุนด์ที่จ่ายบอลให้เพื่อนทำประตูหนึ่งครั้งและยิงอีกหนึ่งประตู นาโปลีเอาชนะคู่แข่งไปอย่างขาดลอย 2-0 ผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศได้อย่างสบาย ขณะที่เอซี มิลานต้องตกรอบและพลาดโอกาสคว้าแชมป์ไปอย่างน่าเสียดาย

ก่อนหน้านี้ เอซี มิลาน ได้ถูกคัดออกจากโคปปา อิตาเลียโดยลาซิโอแล้ว อัลเลกรีมีความมุ่งมั่นที่จะคว้าชัยชนะเหนือนาโปลีให้ได้ หากพวกเขาแพ้ให้กับคู่แข่ง เอซี มิลานจะถูกคัดออกจากทั้งสองการแข่งขันบอลถ้วยในประเทศในฤดูกาลนี้ ทำให้เหลือเพียงแชมป์เซเรีย อา ให้แข่งขันเท่านั้น

การแข่งขันเริ่มต้นขึ้นโดยทั้งสองฝ่ายเสมอกันอยู่ ไม่มีฝ่ายใดสามารถครองเกมได้เหนือกว่า จนกระทั่งถึงช่วงเวลาสำคัญที่ Højlund พุ่งพลังอย่างเต็มที่และเปลี่ยนสมดุลของเกม ในนาทีที่ 39 Højlund รับบอลในเขตโทษ ใช้ร่างกายของเขาขัดขวางกองหลังของ AC Milan ก่อนจะหมุนตัวและส่งบอลข้ามต่ำเข้าไป ผู้รักษาประตูและกองหลังที่เสาใกล้ไม่สามารถเคลียร์บอลได้ ทำให้ Nunes วิ่งเข้ามาโดยไม่มีการประกบและยิงเข้าประตูไปอย่างง่ายดาย นาโปลีขึ้นนำ 1-0

ในครึ่งหลัง ฮอยลุนด์ก้าวขึ้นมาปิดเกม ในนาทีที่ 63 นาโปลีเปิดเกมโต้กลับ ฮอยลุนด์เก็บบอลไว้ ใช้ความแข็งแกร่งและความเร็วของเขาเอาชนะกองหลังเอซี มิลาน ก่อนจะยิงบอลต่ำเข้ามุมไกลจากมุมแคบ ทำให้สกอร์เป็น 2-0

ในการแข่งขันครั้งนี้ ฮอยลุนด์ทำหนึ่งแอสซิสต์และยิงหนึ่งประตู เกือบจะพาทีมของเขาผ่านเอซี มิลานเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศเพียงลำพัง ในฤดูกาลนี้ ฮอยลุนด์ได้ลงเล่น 18 นัดในทุกรายการ ยิงได้ 7 ประตูและทำ 2 แอสซิสต์ นับตั้งแต่กลับมาเล่นในเซเรีย อา เขาปฏิเสธที่จะยอมแพ้และกลับมาฟอร์มเก่งได้เป็นส่วนใหญ่ เชื่อกันว่าเมื่อจบฤดูกาล นาโปลีจะกระตือรือร้นที่จะรักษาตัวเขาไว้

หลังจากความพ่ายแพ้ครั้งนี้ เอซี มิลาน ถูกตัดออกจากศึกซูเปอร์คัพอิตาลี และจะไม่ได้ผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ ผลลัพธ์นี้หมายความว่าทีมรอสโซเนรีพลาดโอกาสคว้าดับเบิ้ลแชมป์ในประเทศไปเรียบร้อยแล้ว ประกอบกับการไม่ได้เข้าร่วมแข่งขันในรายการยุโรปในฤดูกาลนี้ ส่งผลให้เซเรียอาเป็นรายการเดียวที่เหลืออยู่สำหรับพวกเขา หากพวกเขาไม่สามารถคว้าแชมป์ลีกได้ เอซี มิลาน จะจบฤดูกาลนี้โดยไม่ได้แชมป์อะไรเลย

ไม่ต้องสงสัยเลยว่า อัลเลกรี กำลังเผชิญกับแรงกดดันอย่างมหาศาลในขณะนี้ ด้วยการไม่มีการแข่งขันในยุโรปให้ต้องเสียทรัพยากร การตกรอบจากทุกรายการแข่งขันในประเทศของเอซี มิลาน เป็นผลลัพธ์ที่จะไม่สามารถทำให้ทั้งผู้บริหารสโมสรและแฟนบอลพอใจได้อย่างแน่นอน ในปัจจุบันในเซเรีย อา เอซี มิลาน ตามหลังอินเตอร์ มิลาน อยู่เพียง 1 คะแนน โดยอยู่ในอันดับที่สองในขณะที่ทั้งอินเตอร์และนาโปลีกำลังต่อสู้อย่างดุเดือดเพื่อแย่งชิงตำแหน่งในแชมเปียนส์ลีก เอซี มิลานกลับไม่สามารถทิ้งห่างคู่แข่งในเซเรียอาได้ หากสองทีมเต็งแชมป์ต้องตกรอบยุโรปตั้งแต่เนิ่นๆ โอกาสที่เอซี มิลานจะคว้าแชมป์ลีกก็แทบจะหมดลงโดยสิ้นเชิง อัลเลกรีจำเป็นต้องหาวิธีฟื้นฟูฟอร์มของทีมโดยด่วน หากสถานการณ์ยังคงเป็นเช่นนี้ ฤดูกาลของเอซี มิลานก็แทบจะจบลงแล้ว!